ولد فريدمان في 20 يوليو/ تموز 1953، وحصل على البكالوريوس في دراسات الشرق الاوسط للعام 1975 وقضى سنوات في القاهرة والقدس أثناء دراسته، كما عمل لفترة اثناء تدريبه كمحلل سياسي في وكالة المخابرات الاميركية. وفي العام 1978 حصل على الماجستير في جامعة اكسفورد ببريطانيا عن السياسة في الشرق الاوسط.

فاز مرتين بجائزة بوليتزر عن أعماله الصحافية في «نيويورك تايمز»، وأصبح من أهم كتاب الاعمدة في الصحيفة منذ 1995. كان يعمل مراسلا لـ «التايمز» لسنوات عديدة متخصصا في شئون الاوبك والنفط، وعين في العام 1982 رئيسا لمكتب بيروت. وكان تعيينه قبل ستة اسابيع من الغزو الإسرائيلي للبنان قد اعطاه فرصة تغطية أهم حوادث تلك الفترة لمدة 26 شهرا. وقد غطى أهم الحوادث اللبنانية، بما في ذلك مذبحة صبرا وشاتيلا وتفجير السفارة الاميركية والمارينز في بيروت، وترحيل منظمة التحرير الفلسطينية ثم انسحاب القوات الاسرائيلية.

وفي العام 1984 تم نقل فريدمان إلى القدس واستمر هناك لمدة اربع سنوات قبل ان يتم تعيينه في مسئوليات أكبر في واشنطن