في دور الـ 16 أقيمت 8 مباريات جمعت معظمها فرق الدرجة الأولى مع فرق الدرجة الثانية وتأهل 6 فرق من الدرجة الأولى إلى دور الـ 8 من المسابقة في حين خرج فريقان فقط من الدرجة الأولى من المسابقة وهما النجمة والرفاع الشرقي بعد خسارتهما من سترة والحد.

وانتهت 5 لقاءات في وقتها الأصلي في حين لجأت 3 مباريات إلى شوطين إضافيين لحسم النتيجة وبالفعل حسمتها الفرق قبل اللجوء إلى الركلات الترجيحية التي غابت عن دور الـ 16 ولم تشهد أي مباراة الذهاب للركلات الترجيحية.

المباراة الأولى والتي ذهبت للأشواط الإضافية كانت بين سترة والنجمة بعد تعادلهما الإيجابي بهدف لكل منهما، ولم يستفد النجمة من النقص العددي في صفوف سترة بعد حصول المدافع الستراوي مكي جاسم على البطاقة الحمراء وتمكن البحارة من تقديم مستوى رائع استطاعوا أن يؤجلوا الحسم إلى الأشواط الإضافية والتي اتسمت لصالحهم بعد تسجيلهم هدفين في الدقيقتين 91 و105 عن طريق إبراهيم أحمد وجعفر طوق قبل أن يسجل النجمة هدفه الثاني قبل النهاية بدقيقة عن طريق حمد فيصل.

أما اللقاء الثاني والذي انتهى حسمه في الشوطين الإضافيين اللقاء الذي جمع المنامة والحالة والذي اتنهى لصالح المنامة، وبعد انتهاء الوقت الأصلي بالتعادل الإيجابي بهدف لكل منهما تمكن المنامة من تسجيل هدفين في الشوط الإضافي الثاني في الدقيقتين 116 و118 عن طريق محمود جاسم ولاعب الحالة سلمان السعدون بالخطأ في مرمى فريقه، والمصادفة أن المباراتين كانتا في اليوم نفسه (الجمعة)، وفي الملعب نفسه (ملعب الأهلي).

وفي آخر لقاء والذي ذهب للأشواط الإضافية كان لقاء الشباب وقلالي والذي انتهى الوقت الأصلي بالتعادل بين الفريقين بهدفين لكل منهما، وتمكن الشباب من تسجيل هدف الفوز الثالث في الوقت الإضافي الثاني عن طريق سالمون.