تعتبر بطولة الكأس الشاهد الحقيقي للطفرة التي شهدها نادي الشباب على مستوى النتائج والأداء في أول موسم في عهد المدرب الوطني عصام عبدالله، إذ تأهل النادي للمباراة النهائية 4 سنوات متتالية في مواسم 2009/2010 ثم 2010/2011 وبعد ذلك 2011/2012 وأخيرا 2012/2013 قبل أن يتوقف الموسم الماضي عند محطة النادي الأهلي المستحوذ على البطولة في السنوات الثماني الماضية في الدوري نصف النهائي، وعلى رغم أنه أكثر الأندية القروية وصولا للمباراة النهائية إلا أنه خسر النهائيات الأربعة كلها ولم يتمكن من الفوز ولكنه تواجد مرتين في البطولة الخليجية على رغم وصافته لتتويج الأهلي باللقب الخليجي العام 2010 بمسقط ثم استضافة الأخير النسخة قبل الماضية، وخسر النهائي موسم 2011/2012 أمام الدير في الموسم الاستثنائي.